洪武元年，刚刚设置翰林院，太祖任命陶安掌管起草诏命，兼修撰国史。皇帝曾经驾临大臣们议事的东阁，与陶安及章溢等谈论前代兴亡的原委。陶安说，丧乱的根源，由于骄纵奢侈。皇帝说：“处在高位的人容易骄纵，处在安逸享乐的环境的人容易奢侈。骄纵，好的话就听不进去，有了过失也听不到；奢侈，正确的思想道德就不能树立，行为也会无所顾忌。这样下去，没有不灭亡的。你说的很恰当。”君臣又谈论到立国的学说、道统。陶安说：“正道不明，是因为有邪说为害。”皇帝说：“邪说妨害正道，犹如美味使人吃了愉快。邪说不除去，正道就不能兴起，天下还怎么治理？”陶安叩头说：“陛下所说的，可以说是深深地探求到了治国的根本了。”陶安侍奉皇帝十余年，与其他读书人相比资格最老，皇帝制作了门联送给他，说：“国朝谋略无双士，翰苑文章第一家。”当时人们都认为这是非常荣耀的。有的御史向皇帝提到陶安私下的一些过失，皇帝盘问说：“陶安怎么能有这样的事？况且你是从哪里知道的？”那个御史回答说：“我也是道听途说。”皇帝大怒，立刻罢免了他。